Com ajuda financeira do pai, abriu uma galeria de arte juntamente com um amigo, onde também vendia seus esboços de roupas. A empreitada não durou muito tempo e acabou fechando em virtude de más condições financeiras.
Após trabalhar em algumas maisons famosas na época e ser descoberto pelo magnata de tecidos Marcel Boussac, que resolveu financiar seu trabalho, Dior abriu sua sonhada casa, ficando famoso logo após apresentar sua primeira coleção em 1947.
O estilista se inspirou na estética de 1860 para criar suas primeiras peças, com cintura marcada, saias rodadas e busto natural: surgia o New Look. Com as roupas eram sempre feitas sob medida, a barra das saias ficava obrigatoriamente 40 centímetros acima do chão.

Com o uso de corsets, cintas, barbatanas e anáguas, o look glamuroso ia na contramão do confortável proposto por Chanel e contribuía para a posição conservadora do estilista, que dizia querer que as mulheres abandonassem a conquista do trabalho remunerado durante os anos de guerra. Em uma época de dificuldades financeiras para a maioria da população, o New Look contribuiu para enfatizar a diferença entre as classes sociais e marcar o surgimento da classe média.
Apesar de glamurosas por si só, as roupas eram acompanhadas de chapéus, luvas, pequenas bolsas e salto alto.